В свои пятнадцать лет сын Уилла Смита Джейден прослыл юным серцеедом, ведь его подружка младшая сестренка Ким Кардашьян. Джейден и Кайли Дженнер всегда утверждали, что между ними сложились доверительные дружественные отношения. Неоспоримым является тот факт, что зачастую дружба мужчины и женщины заканчивается романом.
Прилипшее к Кайли прозвище «миссис Джейден» является явным свидетельством наличия романтики в отношениях молодого актера и звезды реалити-шоу. По признанию матери Кайли, она очень симпатизирует сын Смита и относится, как с собственному сыну. Нужно добавить, что Смиты и Дженнеры дружат семьями и очень довольны «дружбой» детей. Ни Джейден, ни Кайли комментировать свои отношения не намерены.